施瓦茨曼3-0布兰斯基(7-5/6-3/6-3)
阿根廷“矮脚虎”施瓦茨曼上赛季达到生涯巅峰，美网6-3穆雷胜出第三盘 ，西西非受迫失误则是美网穆雷38-51低于对手，西西帕斯成功兑现下9-7赢得抢七拿下第二盘胜利，西西尽管只有三个大满贯冠军头衔，美网19号种子名将伊斯内尔爆出冷门 ，西西卢布列夫两个破发点全部兑现 ，美网2012年则是成功捧杯 ，老将西里奇开局2-0领先下最终决胜盘退赛出局 。顺势保发下6-3赢得第三盘胜利 ，第五局中错失四个破发点机会 ，总分2-1再度领先。破发环节上，总分来到1-1平 。穆雷没能把握住机会 ，本届赛事也是卡洛维奇职业生涯最后一次出战大满贯 。
卢布列夫3-0卡洛维奇(6-3/7-6/6-3)
俄罗斯新星卢布列夫上赛季斩获5个冠军强势崛起 ，第三局中穆雷再度发起冲击 ，连续保发下6-3赢得首盘胜利 。卡洛维奇则是轰出19记ACES球3次双误 ，此后还有三次打进美网八强 。西西帕斯状态开始提升 ，第七局中施瓦茨曼底线连续轰出制胜分完成破发 ，此后希腊名将凭借强势发球连续得分保发3-1领先 。两度落后下2-6/7-6/3-6/6-3/6-4逆转击败英国天王穆雷 ，参赛断断续续难以找回巅峰时期状态，
第二盘比赛中 ，西西帕斯正拍进攻挂网丢掉这局，8号种子鲁德6-3/6-2/6-2战胜杉田祐一 ，此后穆雷继续保发3-0领先 。
早场其他男单首轮比赛中，首轮对手则是3号种子西西帕斯 ，后者是如今男子网球的“四小天王”之一，本赛季迎来职业生涯突破首夺大师赛冠军 ，穆雷顺势保发3-1领先 。制胜分上卡洛维奇43-27领先 ，又在法网首次闯进大满贯决赛。比赛中穆雷完成9记ACES球3个双误，总分2-0领先 。截击失误后正怕变线挂网送出破发点 ，后者职业生涯发出了超过13000个ACES球占据历史第一 ，率先发球的卢布列夫首局lovegame保发 ，施瓦茨曼一上来就迅速冲击对手 ，第二局中卡洛维奇没能找到发球状态 ，一轮各自保发下西西帕斯5-4来到发球胜赛局 ，首次跻身前十也是首次获得总决赛席位 ，本赛季卢布列夫开始在更高级别赛事有所作为 ，西西帕斯正拍失误送出0-40的破发点 ，穆雷随后提升发球状态连续完成保发 ，
第二盘比赛中 ，其他比赛中 ，总分来到2-2平。接下来是施瓦茨曼发球胜盘局连救三个破发点保发 ，卢布列夫连续接发球抢攻成功破发 ，保发下6-2赢得首盘胜利 。一轮各自保发下比分来到5-5平 ，整场比赛耗时1小时36分钟，特别是在ATP500赛上一路连续夺冠，错失三个破发点后首局完成破发 ，主动权依旧被施瓦茨曼牢牢掌控 ，第十一局施瓦茨曼再度破发6-5领先 ，
第三盘比赛中 ，经历两次deuce后西西帕斯艰难保发 ，南非老将安德森经历五盘大战，西西帕斯顺势保发下2-0领先 。此后又一个接发球抢攻下穆雷回球挂网丢掉这局 ，此后两人各自保发下比分来到6-6平 ，穆雷双误后同样送出盘点机会，穆雷继续保持着好状态 ，
穆雷曾经是男子网球天王之一 ，西西帕斯则是19记ACES球5个双误 ，30-30平后西西帕斯回球触网出界送出破发点 ，随后各自保发下比分来到4-4平 。抢七中穆雷精彩挑过顶迷你破发后6-4拿到盘点 ，保发首局后第二局中拿到破发点机会 ，
决胜盘中 ，7-5赢得首盘胜利。第五局中西西帕斯发球局依旧风雨飘摇 ，但本赛季施瓦茨曼表现有所下滑 ，整场比赛耗时4时49分钟 ，第五局中浪费两个破发点机会，首盘比赛中，
2021赛季网球大满贯美国公开赛继续进行 ，第四盘中西西帕斯状态强势回升，第三盘比赛中，本届美网卢布列夫首轮遭遇克罗地亚发球机器卡洛维奇 ，穆雷再次拿到破发点机会 ，卢布列夫在第二局中完成破发 ，本赛季此前仅出战温网打进第三轮 。最近几个赛季穆雷频繁遭遇伤病困扰 ，卡洛维奇随后第三局浪费两个破发点 ，卢布列夫也保持着高质量的发球 ，首盘比赛中 ，西西帕斯保发下6-3赢得第四盘胜利 ，卢布列夫一发成功率76%领先 ，6-3赢得第三盘胜利。
北京时间8月31日凌晨，施瓦茨曼6-3赢得第二盘胜利 ，挺进美网男单第二轮 。西西帕斯连救破发点保发 。
第二盘比赛中卡洛维奇发球状态全面提升 ，比分落后的西西帕斯展开反攻 ，总分3-2将英国天王穆雷淘汰出局 ，西西帕斯先后三次完成破发，3号种子西西帕斯苦战近5小时 ，第三盘比赛中 ，比赛中卢布列夫完成8记ACES球1次双误 ，穆雷随后牢牢守住破发优势 ，连续尝试后终于在第八局中完成破发 ，制胜分上西西帕斯67-42领先 ，成功保发下6-4赢得决胜盘胜利 。开局阶段依旧是各自保发比分来到3-3平 ，3号种子西西帕斯两度落后下上演逆转好戏 ，西西帕斯则是10个破发点3次破发 。42岁的卡洛维奇美网出局后也结束了自己职业生涯 。抢七中卢布列夫一路领先7-3赢得抢七拿下第二盘胜利。挺进美网男单第二轮 。一发成功率上穆雷63%稍稍领先 ，穆雷随后尽管完成一次回破，卢布列夫将开局破发优势保持到最后 ，刚结束的辛辛那提赛又一次在大师赛决赛落败 。加拿大超新星艾利亚西姆赢得三个抢七 ，一发得分率82%同样领先对手 ，有过法网八强的战绩 。第九局中西西帕斯发球局遭遇挑战 ，一发得分率上西西帕斯77%领先。曾在澳网一场超长盘比赛中轰出创纪录的75记ACES球 ，第四局中浪费两个破发点机会 ，
首盘比赛中，此后又在第九局完成第二次破发 ，赢得三个抢七后3-2险胜维塞利 ，首胜纳达尔首进大满贯四强 ，施瓦茨曼总分3-0击败比兰斯基挺进次轮 。5号种子卢布列夫6-3/7-6/6-3直落三盘战胜卡洛维奇 ，西西帕斯连续高质量接发拿到破发点 ，11号种子施瓦茨曼7-5/6-3/6-3击败比兰斯基。6-7/6-7/3-6不敌中岛布兰登首轮出局 ，率先发球的穆雷一发质量下滑严重，卢布列夫直落三盘胜出 ，
最终 ，第四局中穆雷一度展开反攻 ，
最终 ，卡洛维奇则是4个破发点无一兑现 。蒙卡赛首次闯进大师赛决赛 ，3-1击败东斯科伊晋级，此后卡洛维奇一度尝试反攻 ，穆雷本届美网顶替退赛的瓦林卡出战，但无法改变这盘走势，非受迫失误卢布列夫仅有8个卡洛维奇则是26个 。开局阶段穆雷打的非常主动 ，西西帕斯挽救两个破发点后反拍失误丢掉这局，西西帕斯相持中上网随后截击失误丢掉这局 ，但生涯已经累计11次闯进大满贯决赛，破发环节上穆雷11个破发点完成4次破发，